Un 17 de octubre de 1999 el Rayo Vallecano se colocó líder de la Primera División tras vencer en al Alavés por 0-1 gracias a un tanto de Bolo.
Durante la jornada 8, entre el 17 y el 24 de octubre, el equipo de Vallecas lideró la mejor Liga del mundo. Esta semana se cumplen 20 años de dicha hazaña.
Fue con el Rayo Vallecano de Juande Ramos quien comenzó la temporada 99/00 en la máxima categoría del fútbol español con energía, con garra, con ese tesón que desprende la barriada de Vallecas. Tras dos temporadas en Segunda, el Rayo hizo vibrar como nunca a una afición que vio a su Rayo Vallecano líder de Primera División.
Clasificación para la Uefa
La temporada que se marcó el Rayo Vallecano de Juande en el regreso a la élite fue de escándalo. Los franjirrojos debutaban en el Calderón ante el Atlético de Madrid, y un soberbio encuentro de los de Vallecas dejó un 0-2 en el marcador que hizo saborear las mieles de la gloria a la afición.
La valentía y el coraje fueron la bandera de un equipo que sumó 12 puntos de 12 posiblesen las 4 primeras jornadas de Liga, ganando a Mallorca (2-1), Real Sociedad (2-1) y Celta de Vigo (0-1). Con ello, en la jornada 4 de la competición, Vallecas pudo ver atónita ¡cómo el Rayo Vallecano era líder en solitario de Primera División!
Un sólido bloque formado por Kasey Keller y Lopetegui en la portería; Ferrón, Alcázar, Cota, Hernández, Llorens en defensa; Pablo Sanz, Luis Cembranos, Poschner, Hélder, Míchel en la medular; y en punta, los goles de Bolo y Canabal hicieron soñar a Vallecas con algo inalcanzable.
El Rayo Vallecano volvería a vestirse de líder en solitario en la jornada 8 tras vencer en Vitoria al Alavés (0-1) gracias a un gol del killer Jon Pérez Bolo, así como en la jornada 10 tras ganar en Valladolid (1-2).
Pero como anécdota de esa temporada mágica, se da la casualidad de que en la jornada 11 el Real Madrid visitaba Vallecas para enfrentarse a un Rayo Vallecano que era líder de Primera División, mientras los blancos deambulaban por mitad de tabla. Ganaron los merengues (2-3), pero el Rayo siguió líder de Primera esa jornada. Sería la última vez que los franjirrojos estaban en lo más alto de la clasificación esa campaña.
No sería la última vez que el Rayo Vallecano fue líder de la máxima categoría del fútbol español, ya que la primera jornada de la temporada siguiente, la 00/01, el Rayo venció en Villarreal 1-5 y volvió a encaramarse a lo más alto. Esa sería la última vez que el Rayo Vallecano fue líder de Primera División